Deseori apreciat ca fiind unul din cei mai mari lideri de război ai secolului, a servit ca prim-ministru în două mandate (1940-1945) și (1951-1955). A fost ofițer în Armata Britanică, istoric, scriitor și artist. Este singurul prim-ministru britanic laureat al Premiului Nobel pentru Literatură (în 1953) și a fost prima persoană care a primit titlul onorific de Cetățean de Onoare al Statelor Unite.
Churchill s-a născut pe 30 noiembrie 1874 în familia aristocrată a Ducilor de Marlborough. Tatăl său, Lord Randolph Churchill, a fost un politician carismatic care a îndeplinit funcția de ministru de Finanțe. Mama sa, Jenny Jerome, a fost o americancă beneficiară a unei poziții sociale importante.
Prima întâlnire cu educația a avut-o la Dublin, unde o educatoare a încercat să-l învețe să citească, să scrie și să socotească (prima sa carte se numea „Citind fără lacrimi”). Văzându-și rar părinții, Churchill a devenit foarte apropiat de dădaca sa, Elizabeth Anne Everest, pe care o striga „Old Woom”. Aceasta i-a fost sfătuitoare, asistentă și înlocuitoare de mamă. Au petrecut multe ore jucându-se în Parcul Phoenix. Independent și rebel din fire, Churchill nu se descurca prea bine la școală, motiv pentru care era pedepsit. A fost educat la trei școli independente: St. George’s School, Ascot, Berkshire; Școala Brunswick School din Hove, aproape de Brighton (școala a fost redenumită de atunci în Stoke Brunswick School și mutată în Ashurst Wood în West Sussex); și la Harrow School începând cu 17 aprilie 1888. După câteva săptămâni de la înscrierea la Harrow, Churchill s-a alăturat Corpului armat Harrow. Avea note mari la engleză și istorie și era campionul școlii la scrimă.
Era rar vizitat de mama sa, căreia îi trimitea scrisori rugând-o ori să vină ea la școală, ori să-l lase să vină acasă. Distant față de tatăl său, Churchill remarca la maturitate că rar au vorbit unul cu celălalt. Tatăl său a murit la data de 24 ianuarie 1895, la vârsta de 45 de ani, lăsându-i lui Churchill convingerea că va muri la fel de tânăr și va trebui repede să-și pună amprenta asupra lumii.
Ca tânăr ofițer de armată, a participat la bătălii din India Britanică, Sudan și la al Doilea Război al Burilor. A fost corespondent de război și a scris cărți despre conflictele armate. Fiind în prim-planul politicii britanice pentru cincizeci de ani, a deținut mai multe funcții politice și ministeriale. Înainte de Primul Război Mondial, a îndeplinit funcțiile de președinte al Comisiei de Comerț, ministru al Afacerilor Interne și Prim-lord al Amiralității în cabinetul liberal al lui Asquith. A continuat în poziția de Prim-lord al Amiralității până la Campania Gallipoli. A luptat puțin pe Frontul de Vest, la comanda celui de-al 6-lea batalion al Infanteriei. S-a întors în guvern ca ministru al Munițiilor, secretar de stat pentru război și secretar de stat al aviației. După război, Churchill a fost din nou numit ministru de Finanțe între anii 1924-1929 în guvernul conservator al lui Baldwin, luând în anul 1925 decizia ca lira sterlină să redevină convertibilă în aur, la fel cum era după război, care a pus o presiune deflaționistă pe economia Marii Britanii.
În anii ’30, Churchill a avertizat parlamentul de pericolul reprezentat de Germania Nazistă și campania sa de reînarmare. La izbucnirea celui de-al Doilea Război Mondial, a fost numit din nou Prim-lord al Amiralității. După demisia lui Neville Chamberlain, la data de 10 mai 1940, Churchill a devenit prim-ministru. Refuzul constant de a accepta înfrângerea, predarea sau un compromis pentru pace a ajutat Marea Britanie în prima parte a războiului când Marea Britanie era singura țară activ implicată împotriva lui Hitler. Churchill este cunoscut pentru discursurile și emisiunile radiofonice despre război. A condus Marea Britanie ca prim-ministru până la asigurarea victoriei împotriva Germaniei naziste.
După ce Partidul Conservator a pierdut alegerile din 1945, a devenit lider al opoziției. În 1951 a devenit din nou prim-ministru, până în 1955. După moartea sa, pe 24 ianuarie 1965, regina Elizabeta a II-a i-a acordat onoarea unei „înmormântări de stat”, fastuoase, la care s-au adunat cei mai mulți oameni politici din istorie. Numit Cel mai mare britanic din toate timpurile într-un sondaj din 2002, Churchill este considerat una dintre cei mai influente persoane din istoria Marii Britanii.
